A birtokos famíliák a középkorban

A várak fontos szerepet játszottak úgy is, mint földesúri birtokközpontok. Az Árpád-kor elején még a király a legnagyobb birtokos, övé a legtöbb vár is. De hatalma a XIII. század végére szinte semmivé lesz. A megyében csak Tolnavár marad királyi kézben. A többin a Szente-Mágocsiaknak, az Aporoknak, a Bikácsoknak, Dáróiaknak, a Koromszóiaknak, a Harciaknak, a Döröröcskeieknek, a Moysiaknak és a Szákoknak kell osztozkodnia.

Az Árpád-házi királyok kihalását követő anarchiában, megyénkben is lejátszódik a birtokos famíliák kicserélődése. A XIV. század elejére már a Kőszegiek a legfontosabb birtokosok a megyében. Az ő hatalmukat 1316-ban töri meg Károly Róbert. Dombó, Nyék és Döbrököz várát a király elveszi a Kőszegi családtól, cserébe Tamásit kapják, ahonnan a továbbiakban nevüket is kölcsönözik. Ugyanakkor a király a Csák nemzettségtől is elkoboz négy fontos dunántúli várat, és cserébe Nyéket és Dombót adja. A Csákok szintén nevet is változtatnak, és ettől kezdve Dombainak nevezik magukat. Károly Róbert alatt tehát a királyi hatalom ismét helyreáll a megyében, a birtokviszonyokat ő igazgatja.

Károly Róbert után a helyzet megváltozik, és ismét a famíliák birtokszerzései érvényesülnek. Az országos méltóságok közül először a Lackfiak szereznek meg két fontos várat, Döbröközt és Simontornyát. 1397-ben azonban a Zsigmonddal szembeforduló Lackfiakat meggyilkolják, bukásukkal az ellenük acsarkodó Kanizsaiak szerzik meg egykori javaikat. Olasz marhakereskedőből lett az ország egyik legelső főura Ozorai Pipo. Két fontos várat mondhat magáénak Tolnában: Ozorát és Simontornyát. Ozorát nősülése révén a Derecske nembeli Ozorai családtól kapja hozományul. 1416 és 1423 közt építi fel azt a várat, ahol Zsigmondot is vendégül látja. Simontornyát csere útján a Kanizsaiktól szerezi meg. Halála után a Garaiké lesz Simontornya. Ozora Ozorai Pipo halála után özvegye révén a Héderváriak kezére kerül, akik a megye legnagyobb birtokosai lesznek. Ozora mellé megszerzik még Döbröközt és Tamásit is a Tamásyaktól, ugyanis 1444-ben Tamásy Henrik elesik a várnai csatában, és a család kihal. A Héderváriak hatalmuk csúcsán összesen 72 birtoktestet (mezőváros, falu, puszta) mondhattak magukénak Tolnában. Tamási váruradalmából részesülnek a Rozgonyiak is. Szintén Zsigmond alatt jelennek meg a megye déli részén lévő birtokaikkal a Mesztegnyői Szerecsenek, és a megyei életben fontos szerepet játszó Paksyak. A Paksyak nem rendelkeztek várral, "csak" Paks mezővárosát, és a környék településeit bírják.

1440 körül a királyi hatalom végleg semmivé foszlik. A Dunántúl ura Újlaki Miklós lesz, aki Tolna megyei főispán is 1438-1458 közt. Az ő támogatásával emelkednek fel a megye élére és országos méltóságokig Szente-Mágócs nemzettségből kivált györgyi Bodók. Mivel nekik nem volt váruk, ezért Bodó Gergely tárnokmester Harc falu közelében, a Sárvíz mocsarai közt felépíti Anyavárat, az új családi központot. Érdekességként megemlítjük, hogy az építkezéshez külföldről hozat fát. Újlaki a Mesztegnyői Szerecseneket is támogatja, ők kapják meg a Héderváriaktól Döbröközt.

Mátyás uralkodásával a birtokviszonyok stabilizálódnak. Csupán annyi történik, hogy a Garaiak kihalásával Simontornya 1482-ben visszaszáll a királyra, aki Beatrix királynénak adja. Beatrix 1500-ig tudja azt megtartani, ekkor kaparintja meg azt Buzlay Mózes. Werbőczy István is komoly érdekeltségeket szerez Tolnában. Örzse nevű hugát Dombai Pál, Dombó ura veszi el feleségül. Werbőczy ezt követően sokat tartozkódik Dombón, itt írja a Hármaskönyv jelentős részét is. Dombai Pál is kiváló jogtudós volt, úgyhogy a hármaskönyv létrejöttében is komoly szerepe lehetett. Dombai Pál halála után Dombó Werbőczyre száll. Werbőczy harmadik felesége Szerecsen János tolnai főispán özvegye lett. Ezzel szerzi meg Döbröközt is, így a Mohács utáni évek egyik legnagyobb tolnai birtokosa lesz.

A mohácsi csatavesztést követő zavaros időkben Enyingi Török Bálint saját hatalmának gyarapítására elfoglalja magának Ozorát és Anyát. Ezzel tovább gyengíti a megyét, romlanak az esélyek egy estleges törökkel szembeni sikeres fellépésre. Ehhez azonban jó ideig még a szándék is hiányzik. A megye nemeseinek nagy része Szapolyait támogatja, és Ferdinánddal szemben inkább a szultánhoz húz. Ennek egy szomorú példája az, amikor Mesztegnyői Szerecsen János Kajdacs határában elfogja Perényi Péter koronaőrt a Szent Koronával, majd a koronát és Perényit kiszolgáltatja a török szultánnak. Mint ismeretes a koronát végül a szultán Szapolyainak adja. A törökök megtévesztő politikájának esik áldozatul Werbőczy István is, akit Szulejmán 1541-ben Buda elfoglalása után kinevez a "magyarok főbírájának". Werbőczy buzgón biztatgatja a vármegyéket és városokat, hogy önként hódoljanak be a töröknek. Török Bálint pedig abban reménykedik, hogy ő kormányozhatja az országot a szultán jóvoltából. Hamarosan azonban a Héttoronyba zárva tapasztalhatja a remélt illúziók helyett a keserű valóságot. Közben a mások is ráébrednek a török politika igazi lényegére. Werbőczy Imre, István fia átáll Ferdinánd táborába. Ő lesz a megye utolsó főispánja és a török elleni harcok legendás, Tinódi által is megénekelt harcosa. De hiába próbálja egyedül szervezni a megyei ellenállást Döbrököz és Dombó várából. 1544-re a megye egész területe a török fennhatósága alá kerül.